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Chimie "click" : on s'attache et on ne se quitte plus


​​​​​Un simple « click » pour une nouvelle ère de la chimie. Le CEA-Ibitecs a mis au point un procédé pour emboiter deux molécules à l'aide, notamment, d'un atome de fluor. Avec des perspectives en imagerie médicale.

Publié le 27 septembre 2016

​​​Une nouvelle chimie permet d'assembler des composés de façon efficace et spécifique quel que soit le milieu : il s'agit de la chimie « click », développée depuis le début des années 2000. Le CEA-Ibitecs participe à l'aventure, notamment parce qu'elle intéresse le domaine de la biologie et de la santé. Le milieu de réaction n'étant pas affecté, les fluides biologiques sont éligibles.

En 2013, les chercheurs du CEA-Ibitecs ont mis au point une réaction click permettant d'emboiter deux protéines munies chacune d'un motif chimique particulier : une triple liaison (un groupement alcyne) et un dipôle appelé sydnone[1]. Ils franchissement aujourd'hui une étape en remplaçant un atome d'hydrogène de la sydnone par un atome de fluor. « La portée de ce résultat est double, explique Frédéric Taran, responsable de service au CEA-Ibitecs. Tout d'abord, la vitesse de réaction a été augmentée par 10 000. Aussi, le fluor radioactif étant utilisé comme radiotraceur, on entrevoit ici de nouvelles applications en imagerie médicale. » En effet, certaines thérapies ciblées en oncologie font appel à l'association d'une molécule anti-cancéreuse et d'un anticorps chargé de reconnaître les cellules ciblées. « Notre méthode est efficace pour lier les deux partenaires, ce qui est de plus en plus difficile avec la chimie conventionnelle car les molécules pharmaceutiques sont de plus en plus complexes, souligne le chimiste. En outre, la présence d'un atome de fluor radioactif, visible en imagerie, permettra de suivre le parcours du tandem et donc d'évaluer l'efficacité du traitement. »

Ces travaux ont été réalisés en collaboration avec des laboratoires britanniques et finlandais. La prochaine étape se fera avec le CEA-I2BM avec pour objectif, à terme, le marquage in vivo. « Nous pouvons en effet envisager d'injecter des anticorps thérapeutiques chez un patient puis une sydnone marquée par du fluor radioactif de façon dissociée,raconte Frédéric Taran. La chimie click se fera dans l'organisme du patient, une fois que les anticorps auront atteint leurs cibles. »

Une nouvelle réaction click ultra-rapide. © ANR (projet Clickreal)

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​​[1] Groupement chimique hétérocyclique doublement chargé​

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